Matt Olsen

Es el gran amor de Will. Está en cuarto año del Instituto Sheffield. Ama la música y es el cantante y guitarrista del grupo musical Cobalt Blue. Cuando está desocupado se ocupa de atender la tienda de animales de su abuelo. Siente un cariño especial por Massiccio, el San Bernardo de su amiga Jackie. Matt está enamorado de Will, pero nunca logra comprenderla del todo, por el carácter cambiante de ella.